Fritz W Hammer

Fórmula de la lactosa.
Molécula de lactosa, descompuesta mediante hidrólisis en glucosa (2) y galactosa (1).

La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Se conoce también como azúcar de la leche, ya que aparece en la leche de las hembras de la mayoría de los mamíferos en una proporción variable entre el 4 al 6%.

Estructura y propiedades químicas

Concretamente su estructura es β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa; en el enlace interviene el carbono 1 de la galactosa (en configuración beta) y el carbono 4 de la glucosa (ambos anómeros de la glucosa, α o β, pueden formar la lactosa). Al formarse el enlace entre los dos monosacáridos se desprende una molécula de agua. Además, este compuesto posee libre el hidroxilo hemiacetálico (en el carbono 1 de la glucosa), por lo que da la reacción de Benedict, es decir es un azúcar reductor.

Cristaliza con una molécula de agua de hidratación, con lo que su fórmula es: C12H22O11·H2O, por ello se la puede también llamar lactosa monohidrato. La masa molar de la lactosa monohidrato es 360,32 g/mol. La masa molar de la lactosa anhidra es 342,30 g/mol.

Estructura molecular de la alfa lactosa, determinada mediante cristalografía de rayos X.

Metabolismo

Es síntesis se produce por la acción de una galactosil-transferasa presente en la glándula mamaria, cuya especificidad se ve modificada por la presencia de la α-lactalbúmina, que se sintetiza específicamente como respuesta a las señales hormonales que desencadenan la lactación. Los mamíferos que no sintetizan α-lactalbúmina, como las focas, segregan una leche que no contiene lactosa.

El metabolismo de la lactosa se ha estudiado extensivamente en las bacterias lácticas, dada la relevancia económica de los productos como queso y yogur que resultan de la fermentación de la lactosa presente en la leche. La lactosa puede ser transportada por el sistema fosfotransferasa de transporte de azúcares y metabolizada por la ruta de la tagatosa-6-fosfato o alternativamente por una permeasa y metabolizada por la ruta de Leloir.

Absorción e intolerancia

Para la correcta absorción de la lactosa es necesaria la presencia en el intestino de la enzima lactasa, una β-galactosidasa. Los mamíferos dejan de producirla tras la primera etapa de la vida, con la excepción de parte de la población humana (y de algunas razas de gatos). Estas personas son tolerantes a la lactosa, ya que el consumo de leche representó una ventaja evolutiva. La lactosa ayuda a la absorción del calcio, permitiendo la correcta mineralización de los huesos, y posee efectos prebióticos que benefician a la flora intestinal.[1]

Cuando el organismo no es capaz de asimilar correctamente la lactosa, y en función de la cantidad consumida, pueden aparecer diversos síntomas de intolerancia a la lactosa, tales como dolor abdominal, distensión, borborigmos, diarrea,[2][3]​ e incluso estreñimiento y vómitos.[4]​ No obstante, el consumo de productos lácteos por parte de personas con intolerancia a la lactosa no produce daños en el tracto gastrointestinal, sino que se limita a estos síntomas transitorios.[5]​ Una gran parte de las personas que creen tener intolerancia a la lactosa no presentan en realidad malabsorción de lactosa, sino que sus síntomas se deben a la presencia de enfermedades no diagnosticadas (tales como la enfermedad celíaca, la enfermedad inflamatoria intestinal o el sobrecrecimiento bacteriano)[6]​ o a una alergia a la leche, especialmente difícil de diagnosticar cuando no está mediada por IgE.[7][8]​ Las personas sanas (sin enfermedades del intestino delgado) con deficiencia primaria o permanente de lactasa pueden consumir al menos 12 g de lactosa en cada comida (la cantidad contenida en una taza de leche) sin experimentar ningún síntoma o solo síntomas leves, y esta tolerancia mejora si la leche se consume junto con las comidas, eligiendo leche baja en lactosa, sustituyendo la leche por yogur o quesos curados, o tomando suplementos de lactasa.[6][9][10][11]​ Asimismo, el consumo regular de alimentos lácteos por parte de personas con deficiencia primaria de lactasa puede permitir una adaptación favorable de las bacterias del colon, que pueden ayudar a la descomposición de la lactosa, permitiendo una tolerancia progresiva y mantenida a la lactosa.[9][10]

Usos

Molécula de la lactosa.

El sabor suave y sus propiedades de fácil manipulación han llevado al uso de la lactosa como portador y estabilizador de aromas y productos farmacéuticos.[12]​ La lactosa no se añade directamente a muchos alimentos, porque su solubilidad es menor que la de otros azúcares utilizados habitualmente en los alimentos. Los preparados para lactantes son una notable excepción, en los que la adición de lactosa es necesaria para ajustarse a la composición de la leche humana.

La lactosa no es fermentada por la mayoría de las levaduras durante la elaboración de la cerveza, lo que puede aprovecharse.[13]​ Por ejemplo, la lactosa puede utilizarse para endulzar la cerveza negra; la cerveza resultante suele llamarse milk stout o cream stout.

Las levaduras pertenecientes al género Kluyveromyces tienen una aplicación industrial única, ya que son capaces de fermentar la lactosa para la producción de etanol. La lactosa sobrante del suero de leche es una fuente potencial de energía alternativa.[14]

Otro uso importante de la lactosa es la industria farmacéutica. La lactosa se añade a los productos farmacéuticos en tabletas y cápsulas como ingrediente debido a sus propiedades físicas y funcionales.[12]​ Por razones similares puede utilizarse para diluir drogas ilícitas como la cocaína o la heroína.[15]

Historia

El primer aislamiento de la lactosa, llevado a cabo por el físico italiano Fabrizio Bartoletti, se publicó en 1633.[16]​ En 1700, el farmacéutico veneciano Lodovico Testi publicó un folleto con recomendaciones sobre el uso del azúcar de leche para aliviar, entre otras dolencias, los síntomas de la artritis.[17]​ En 1715, el procedimiento de Testi para preparar azúcar de leche fue publicado por Antonio Vallinesri.[18]​ En 1780, Carl Wilhelm Scheele identificó la lactosa como un glúcido.[19][13]

En 1812, Heinrich Vogel observó que uno de los productos de la hidrólisis de la lactosa era la glucosa.[20]​ En 1856, Louis Pasteur cristalizó el otro componente de la lactosa, la galactosa.[21]​ Para 1894, Emil Fischer había establecido las configuraciones de los monosacáridos componentes.[22]

Cristales de lactosa, vistos bajo luz polarizada.

Véase también

Referencias

  1. Grenov B, Briend A, Sangild PT, Thymann T, Rytter MH4, Hother AL, Mølgaard C4 Michaelsen KF (marzo de 2017). «Undernourished Children and Milk Lactose». Food Nutr Bull (Revisión) 37 (1): 85-99. PMID 26893059. doi:10.1177/0379572116629024. 
  2. Deng, Y; Misselwitz, B; Dai, N; Fox, M (2015 Sep 18). «Lactose Intolerance in Adults: Biological Mechanism and Dietary Management». Nutrients 7 (9): 8020-35. PMID 26393648. doi:10.3390/nu7095380. 
  3. Vitoria, JC (enero-junio de 1999). «Intolerancia a la lactosa». Bol S Vasco-Nav Pediatr 33: 18-23. Archivado desde el original el 30 de noviembre de 2016. Consultado el 4 de abril de 2017. 
  4. La Orden Izquierdo, E; Carabaño Aguado, I; Pelayo García, FJ (jun 2011). «Situación actual de la intolerancia a la lactosa en la infancia». Rev Pediatr Aten Primaria 13 (50): 271-8. ISSN 1139-7632. 
  5. Heyman, MB; Committee on Nutrition (2006 Sep). «Lactose intolerance in infants, children, and adolescents». Pediatrics 118 (3): 1279-86. PMID 16951027. doi:10.1542/peds.2006-1721. 
  6. a b Suchy FJ, Brannon PM, Carpenter TO, Fernandez JR, Gilsanz V, Gould JB, Hall K, Hui SL, Lupton J, Mennella J, Miller NJ, Osganian SK, Sellmeyer DE, Wolf MA (24 de febrero de 2010). «NIH consensus development conference statement: Lactose intolerance and health». NIH Consens State Sci Statements (Revisión. Documento de Consenso Médico.) 27 (2): 1-27. PMID 20186234. Archivado desde el original el 18 de diciembre de 2016. Consultado el 4 de abril de 2017. 
  7. Pal S, Woodford K, Kukuljan S, Ho S (31 de agosto de 2015). «Milk Intolerance, Beta-Casein and Lactose». Nutrients (Revisión) 7 (9): 7285-97. PMC 4586534. PMID 26404362. doi:10.3390/nu7095339. 
  8. Crittenden RG1, Bennett LE (diciembre de 2005). «Cow's milk allergy: a complex disorder». J Am Coll Nutr (Revisión) 24 (6 Suppl): 582S-91S. PMID 16373958. 
  9. a b Szilagyi A (13 de agosto de 2015). «Adaptation to Lactose in Lactase Non Persistent People: Effects on Intolerance and the Relationship between Dairy Food Consumption and Evalution of Diseases». Nutrients (Revisión) 7 (8): 6751-79. PMC 4555148. PMID 26287234. doi:10.3390/nu7085309. 
  10. a b Silanikove N1, Leitner G2, Merin U3. (31 de agosto de 2015). «The Interrelationships between Lactose Intolerance and the Modern Dairy Industry: Global Perspectives in Evolutional and Historical Backgrounds». Nutrients (Revisión) 7 (9): 7312-31. PMC 4586535. PMID 26404364. doi:10.3390/nu7095340. 
  11. Byers KG, Savaiano DA (2005). «The myth of increased lactose intolerance in African-Americans». J Am Coll Nutr (Revisión) 24 (6 Suppl): 569S-73S. PMID 16373956. doi:10.1080/07315724.2005.10719505. 
  12. a b Gerrit M. Westhoff, Ben F.M. Kuster, Michiel C. Heslinga, Hendrik Pluim, Marinus Verhage (2014). «Lactose and Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. pp. 1-9. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a15_107.pub2. 
  13. a b Linko, P (1982), «Lactose and Lactitol», en Birch, G.G. & Parker, K.J, ed., Natural Sweeteners, London & New Jersey: Applied Science Publishers, pp. 109-132, ISBN 0-85334-997-5 .
  14. Ling, Charles (2008). Whey to Ethanol: A Biofuel Role for Dairy Cooperatives? (en inglés). .
  15. Rinaldi, R.; Negro, F.; Minutillo, A. (20 de febrero de 2020). «The health threat of new synthetic opioids as adulterants of classic drugs of abuse (La amenaza para la salud de los nuevos opioides sintéticos como adulterantes de las drogas de abuso clásicas)». La Clinica Terapeutica 171 (2): 107-109. ISSN 1972-6007. PMID 32141480. doi:10.7417/CT.2020.2198. 
  16. Fabrizio Bartoletti, Methodus in dyspnoeam … [Procedure for asthma … ], (Bologna ("Bononia"), (Italy): Nicolò Tebaldini for the heirs of Evangelista Dozza, 1633), p. 400. From page 400: "Manna seri hæc. Destilla leni balnei calore serum lactis, donec in fundo vasis butyracea fœx subsideat, cui hærebit salina quædam substantia subalbida. Hanc curiose segrega, est enim sal seri essentiale; seu nitrum, cujus causa nitrosum dicitut serum, huicque tota abstergedi vis inest. Solve in aqua propria, & coagula. Opus repete, donec seri cremorem habeas sapore omnino mannam referentem." (This is the sweet stuff of whey. Gently distill whey via a heat bath until the buttery scum settles to the bottom of the vessel, to which salt [i.e., precipitate] some whitish substance attaches. This curious [substance once] separated, is truly the essential salt of whey; or, on account of which alkaline salt, is called "alkaline salt of whey", and all [life] force is in this expelled. Dissolve it in [its] own water and coagulate. Repeat the operation, until the cream's whey has only the taste of the restored sweet stuff.)
    In 1688, the German physician Michael Ettmüller (1644–1683) reprinted Bartoletti's preparation. See: Ettmüller, Michael, Opera Omnia … (Frankfurt am Main ("Francofurtum ad Moenum"), [Germany]: Johann David Zunner, 1688), book 2, page 163. Archivado el 9 de noviembre de 2018 en Wayback Machine. From page 163: "Undd Bertholetus praeparat ex sero lactis remedium, quod vocat mannam S. [alchemical symbol for salt, salem] seri lactis vid. in Encyclopaed. p. 400. Praeparatio est haec: … " (Whence Bartoletti prepared a medicine from milk whey, which he called manna or salt of milk whey, see in [his] Encyclopedia [note: this is a mistake; the preparation appeared in Bartoletti's Methodus in dyspnoeam … ], p. 400. This is the preparation: … )
  17. Lodovico Testi, De novo Saccharo Lactis [On the new milk sugar] (Venice, (Italy): Hertz, 1700).
  18. Ludovico Testi (1715) "Saccharum lactis" (Milk sugar), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides, … , 3 : 69-79. The procedure was also published in Giornale de' letterati d'Italia in 1715.
  19. See:
    • Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk och dess syra" (About milk and its acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 1 : 116-124. From page 116: "Det år bekant, at Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker, … " (It is known, that cow's milk contains butter, cheese, milk-sugar, … )
    • Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk-Såcker-Syra" (On milk-sugar acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 1 : 269-275. From pages 269–270: "Mjölk-Såcker år et sal essentiale, som uti Mjölken finnes uplöst, och som, för dess sötaktiga smak skull, fått namn af såcker." (Milk sugar is an essential salt, which is found dissolved in milk, and which, on account of its sweet taste, has the name of "sugar".)
  20. See:
  21. Pasteur (1856) "Note sur le sucre de lait" (Note on milk sugar), Comptes rendus, 42 : 347-351.
  22. Fischer determined the configuration of glucose in:
    • Emil Fischer (1891) "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren" (On the configuration of grape sugar and its isomers), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 24 : 1836-1845.
    • Emil Fischer (1891) "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. II" (On the configuration of grape sugar and its isomers), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 24 : 2683-2687.
    Fischer established the configuration of galactose in:
    • Emil Fischer and Robert S. Morrell (1894) "Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose" (On the configuration of rhamnose and galactose), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 27 : 382-394. The configuration of galactose appears on page 385.

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